Mục lục

I. Tổng quan về Anthocyanin 3

1. Giới thiệu 4

2. Cấu trúc hóa học của Anthocyanin . 4

3. Tính chất của Anthocyanin . 5

Công dụng 7

4. Sự phân bố của Anthocyanin 8

5. Qúa trình sinh tổng hợp Anthocyanin 8

5.1. Con đường sinh tổng hợp Anthocyanin trong tế bào thực vật 9

5.2. Các yếu tố ảnh hưởng đến quá trình sinh tổng hợp . 9

6. Sự chuyển đổi cấu trúc của Anthocyanin trong môi trường lỏng 9

7. Một số yếu tố ảnh hưởng đến độ màu của Anthocyanin 11

7.1. Cấu trúc . 12

7.1.1 Cấu trúc chuyển hóa 13

7.1.2. Cấu trúc hóa học . 14

7.2. PH . 15

7.3. Nhiệt độ . 16

7.4. Oxy 17

7.5. Enzyme 19

7.6. Ánh sáng 20

7.7. Đường và các sản phẩm biến tính của chúng 22

7.8. Các ion kim loại . 25

7.9. Sunphurdioxide(SO2) . 28

7.10. Acid Ascorbic 30

8. Khả năng ứng dụng và các nguồn nguyên liệu trong sản xuất Anthocyanin hiện nay 34

9. Vai trò của các hợp chất Anthocyanin . 37

9.1. Đối với thực vật . 40

9.2. Đối với sức khỏe con người 12

9.2.1. Hoạt tính chống oxy hóa 13

9.2.2. Hoạt tính chống ung thư . 14

9.2.3. Hoạt tính chống các bệnh tim mạch 15

Kết luận . 16

II. Các nguyên liệu có chứa Anthocyanin 17

1. Bắp cải tím 19

1.1. Tổng quan 20

1.2. Thành phần hóa học 22

Giới thiệu về phương pháp trích ly . 25

Các yếu tố ảnh hưởng đến quá trình trích ly . 28

1.3. Quy trình công nghệ chiết tách Anthocyanin từ bắp cải tím . 30

Tiến hành thí nghiệm 14

Phương pháp thí nghiệm 15

Mục đích thí nghiệm 16

Chuẩn bị thí nghiệm 17

Bố trí thí nghiệm . 19

Phương pháp nghiên cứu 20

Kết quả nghiên cứu 22

1.4. Kết luận . 25

2. Gạo nếp than . 19

2.1. Tổng quan 20

2.2. Thành phần hóa học 22

2.3. Quá trình và tinh chế Anthocyanin từ gạo nếp than 30

2.4. Nhận xét và kết luận . 15

3. Dâu tây . 19

3.1. Tổng quan 20

3.2. Thành phần hóa học 22

3.3. Phương pháp nghiên cứu . 30

3.3.1. Nguyên liệu . 14

3.3.2. Phương pháp . 15

3.3.3. Tiến hành thí nghiệm . 16

3.3.4. Kết quả nghiên cứu về các đặc tính của Anthocyanin 17

Nhận xét . 16

3.4. Kết luận . 17

III. Các chất Anthocyanin thương mại 17

IV. Phương pháp nghiên cứu, bảo vệ màu đỏ của Anthocyanin 19

1.Phương pháp nghiên cứu 20

Sơ đồ nghiên cứu 22

2. Bảo vệ màu đỏ của Anthocyanin . 22

Mục Lục_Bảng:

Bảng 1.Các Anthocyanin trong một số nguồn thực vật 17

Bảng 2. Thành phần hóa học của bắp cải 19

Bảng 3. Ảnh hưởng của dung môi đến hàm lượng và độ màu của Anthocyanin 20

Bảng 4. Tỷ lệ dung môi và hàm lượng Anthocyanin . 17

Bảng 5. Thành phần hóa học của gạo nếp than 19

Bảng 6. Thành phần dinh dưỡng của quả dâu tây . 20

Bảng 7. Kết quả hàm lượng Anthocyanin theo độ chín của quả dâu 17

Bảng 8. Phần trăm màu còn lại theo thời gian ở 95oC tại các PH khác nhau của

Anthocyanin thô chiết trong dung môi nước Sulfite và etanol/H2O . 19

Mục Lục_Hình:

Hình 1. Cấu trúc của một số Anthocyanin tự nhiên 17

Hình 2. Con đường sinh tổng hợp Anthocyanin 19

Hình 3. Sự chuyển hóa cấu trúc của phân tử Anthocyanin trong môi trường lỏng . 20

Hình 4. Cấu trúc chuyển hóa của Anthocyanin trong nước 17

Hình 5. Ảnh hưởng của PH lên tốc độ thủy phân của quả dâu được đun nóng tại 45oC trong trường hợp có Oxygen hoặc Nitrogen . 19

Hình 6. Sự biến tính của Anthocyanin 3,5_diglucoside tại PH 3,7 . 20

Hình 7. Sự biến tính của Anthocyanin với phản ứng oxy hóa Catechol . 20

Hình 8. Phản ứng ngưng tụ của a) Cyanidin và furfural và b) cyanidin ketobase và

furfural . 17

Hình 9. Sơ đồ Jurd đối với phản ứng thuận nghịch giữa SO2 va Anthocyanin 19

Hình 10. Sự chuyển hóa Malvin thành Malvone bởi H2O2 tạo thành sự oxy hóa

vitamin C . 20

Hình 11. Fla-2-ene được tạo thành từ phản ứng giữa vitamin C và A 17

Hình 12. Sự tạo phức giữa Cyanidin và DNA . 19

Hình 13. Bắp cải tím 20

Hình 14. Công thức cấu tạo của Cyanidin 3,5_diglucoside 20

Hình 15. Qúa trình trích ly một đoạn . 20

Hình 16. Qúa trình trích ba đoạn giao dòng 17

Hình 17. Qúa trình trích nhiều đoạn nghịch dòng 19

Hình 18. Sơ đồ quy trình công nghệ chiết tách Anthocyanin từ bắp cải tím . 20

Hình 19. Đồ thị biểu diễn ảnh hưởng của các hệ dung môi 20

Hình 20. Ảnh hưởng của tỷ lệ dung môi (Etanol-nước ) đến hàm lượng Anthocyanin . 19

Hình 21. Hạt nếp than . 20

Hình 22. Qủa dâu tây 20

Hình 23. Kết quả hàm lượng Anthocyanin ở các nồng độ SO2 khác nhau 20

Hình 24. Kết quả hàm lượng Anthocyanin ở các nhiệt độ khác nhau 20

I. Tổng quan về Anthocyanin:

1. Giới thiệu:

Các Anthocyanin hiện thuộc nhóm các chất màu tự nhiên tan trong nước lớn nhất trong thế giới thực vật. Thuật ngữ anthocyanin bắt nguồn từ tiếng Hy Lạp, trong đó Anthocyanin là sự kết hợp giữa Anthos – nghĩa là hoa và Kysanesos – nghĩa là màu xanh. Tuy nhiên, không chỉ có màu xanh, anthocyanin còn mang đến cho thực vật nhiều màu sắc rưc rỡ khác như hồng, đỏ, cam và các gam màu trung gian. Các anthocyanin khi mất hết nhóm đường được gọi là anthocyanidin hay aglycon. Mỗi anthocyanidin có thể bị glycosyl hóa acylate bởi các loại đường và các acid khác tại các vị trí khác nhau. Vì thế lượng anthocyanin lớn hơn anthocyanidin từ 15-20 lần.

2. Cấu trúc hóa học của Anthocyanin:

Anthocyanin thuộc nhóm các hợp chất flavonoid, có khả năng hòa tan trong nước và chứa trong các không bào. Về bản chất, các Anthocyanin là những hợp chất glycoside của các dẫn xuất polyhydroxy và polymethoxy của 2-phenylbenzopyrylium hoặc muối flavylium. Cho đến nay, người ta đã xác định được 18 loại aglycon khác nhau, trong đó 6 loại phổ biến nhất là pelargonidin, cyanidin, delphinidin, peonidin, petunidin và maldivin.

Trong tự nhiên, Anthocyanin rất hiếm khi ở trạng thái tự do (không bị glycosyl hóa). Nhóm hydroxy tự do ở vị trí C-3 làm cho phân tử anthocyanidin trở nên không ổn định và làm giảm khả năng hòa tan của nó so với anthocyanin tương ứng. Vì vậy, sự glycosyl hóa luôn diễn ra, đầu tiên ở vị trí nhóm 3-hydroxy. Nếu có thêm một phân tử đường sữa, vị trí tiếp theo bị glycosyl hóa thường gặp nhất là ở C-5. Ngoài ra, sự glycosyl hóa còn có thể gặp ở các vị trí C-7, C-3’, C-5’.

Loại đường phổ biến nhất là glucose, ngoài ra cũng có một vài loại monosaccharide (như galactose, rammose, arabinose), các loại disaccharide (chủ yếu là rutinose, sambubiose hay sophorose) hoặc trisaccharide tham gia vào quá trình glycosyl hóa.

Sự methoxyl hóa các anthocyanin và các glucoside tương ứng diễn ra thông thường nhất là ở vị trí C-3’ và C-5’, cũng có thể gặp ở vị trí C-7 và C-5. Tuy nhiên, cho đến nay, người ta vẫn chưa tìm thấy môt hợp chất nào bị glycosyl hóa hay bị methoxyl hóa trên tất cả các vị trí C-3, -5, -7 và -4’ do cần thiết phải còn ít nhất một nhóm hydroxyl tự do ở C-5, -7 hay -4’ để hình thành dạng cấu trúc quinonoidal base (dạng cấu trúc của anthocyanin thường tồn tại trong không bào thực vật có pH từ 2,5 – 7,5)