Tản Đà được coi là “người nằm vắt mình qua hai thế kỉ”, là gạch nối giữa thơ mới và thơ cũ, là người đặt nền móng cho thơ mới. Những đánh giá ấy đã xác nhận vị trí quan trọng của Tản Đà đối với văn học Việt Nam giai đoạn giao thời. Ông là đại diện tiêu biểu của văn học Việt Nam giai đoạn này, giai đoạn văn học dân tộc có những bước chuyển mình, bắt đầu cho giai đoạn hiện đại hoá mau lẹ. Hầu trời là một bài thơ có rất nhiều điểm mới. Bài thơ thể hiện đậm nét cá tính sáng tác của Tản Đà. Mạch thơ được triển khai theo lôgíc một câu chuyện với các chi tiết cụ thể, rành mạch, khiến cho bài thơ hấp dẫn và có sức thuyết phục : nằm một mình, buồn nên dậy đun nước uống rồi ngâm văn, động đến Trời, tiên xuống...