MỞ ĐẦU

Các azometin còn được gọi là bazơ Schiff là những hợp chất trong phân tử chứa nhóm liên kết azometin – C = N - kiểu R – CH = N – R`, trong đó R và R` là các gốc ankyl, aryl hoặc hetaryl.

Người ta biết đến loại hợp chất này từ lâu song chỉ vài chục năm gần đây, chúng mới được nghiên cứu nhiều, nhất là từ khi phát hiện thấy chúng và các sản phẩm chuyển hoá từ chúng có nhiều hoạt tính sinh học quý giá: như tính kháng khuẩn, chống viêm, diệt nấm và kháng virut. Đặc biệt là tính chất ức chế ăn mòn rất cao với nhiều loại kim loại và hợp kim trong các môi trường khác nhau.

Các azometin có khả năng phản ứng cao, có thể tham gia vào nhiều quá trình sinh hoá và chuyển hoá hoá học khác nhau tạo ra nhiều hợp chất có thể ứng dụng trong dược phẩm, trong biến tính cao su, trong hoá phân tích và trong lĩnh vực phòng chống ăn mòn và bảo vệ kim loại…

Những năm gần đây, nhiều công trình nghiên cứu về azometin chứa nhân thơm, dị vòng đã được công bố. Nhưng với các azometin chứa dị vòng piriđin ít được đề cập đến. Chính vì vậy luận văn này đặt ra một số nhiệm vụ sau:

 Tổng hợp các azometin đi từ 2 – amiopiriđin, 3 – aminopiriđin, piriđin-2-anđehit, piriđin-3-anđehit và piriđin-4-anđehit.

 Tổng hợp các bis-azometin đi từ piriđin-2-anđehit, piriđin-3-anđehit và piriđin-4-anđehit.

 Chuyển hoá các azometin và bis-azometin thành các dẫn xuất thiazoliđinon-4 tương ứng.

 Khử hóa các azometin và bis-azometin thành các amin bậc 2 tương ứng.

 Thử hoạt tính sinh học của các azometin và bis-azometin đã tổng hợp được.

 Khảo sát khả năng ức chế ăn mòn kim loại của các azometin và bis-azometin.

PHẦN 4: KẾT LUẬN

Trong thời gian nghiên cứu đã thu được kết quả sau:

1. Đã tổng hợp được 37 azometin trong đó có 13 azometin được tổng hợp từ 2 – amiopiriđin và 3 – aminopriđin và 24 azometin được tổng hợp từ piriđin-2-anđehit, piriđin-3-anđehit, piriđin-4-anđehit. Hiệu suất đạt từ 35 – 85%.

2. Đã tiến hành tổng hợp được 19 bis-azometin tất cả đều là chất rắn có màu từ vàng nhạt đến nâu đen, có nhiệt độ nóng chảy từ 120-3000C. Đa số không tan trong nước, khó tan trong etanol, benzen, toluen....

3. Tổng hợp được 11 thiazoliđinon-4-on và 4 bis-thiazoliđin-4-on từ các azometin và bis-azometin tương ứng bằng phản ứng của azometin với axit thioglicolic.

4. Đã khử hóa được 9 azometin và 2 bis-azometin về amin bậc 2 bằng NaBH4.

5. Cấu tạo của các azometin, bis-azometin, thiazoliđinon – 4 và sản phẩm khử hóa được chứng minh bằng phổ hồng ngoại, tử ngoại, phổ cộng hưởng 1H-NMR và phổ khối lượng.

6. Đã thử hoạt tính sinh học của 43 azometin và bis-azometin. Nhìn chung các azometin, bis-azometin đem thử hoạt tính sinh học đều có khả năng kháng khuẩn.

7. Tiến hành khảo sát khả năng ức chế ăn mòn kim loại theo phương pháp tổn hao khối lượng được 25 mẫu azometin và bis-azometin. Các azometin và bis-azometin đem khảo sát đều có khả năng ức chế ăn mòn đối với thép CT-3 trong môi trường axit HCl 2M, tuy nhiên với nồng độ azometin 10-4M, 5.10-5M, 10-5M thì khả năng ức chế ăn mòn không cao.