MỤC LỤC

MỤC LỤC . 2

DANH MỤC CÁC BẢNG . 5

DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ 6

MỞ ĐẦU . 7

Chương 1: TỔNG QUAN 8

1.1 TỔNG QUAN VỀ TETRAZOL . 8

1.1.1 CẤU TẠO CỦA TETRAZOL 8

1.1.2 PHƯƠNG PHÁP TỔNG HỢP TETRAZOL 8

1.1.2.1 Phản ứng cộng hợp và trao đổi với axit hidroaxit 8

1.1.2.2 Phản ứng của aminoguanidin với axit hidroazit 10

1.1.2.3 Phản ứng của axyl hidrazin và hợp chất điazo 11

1.1.2.4 Phản ưng cua hidazon vơi azit va điazoni . 12

1.1.2.5 Phản ứng của hợp chất cacbonyl và nitril với hidroazit . 12

1.1.2.6 Tổng hợp các tetrazol thế 14

1.1.3 PHỔ CỦA TETRAZOL. 15

1.1.3.1 Phổ hồng ngoại . 15

1.1.3.2 Phổ tử ngoại . 15

1.1.3.3 Phổ cộng hưởng từ proton 1H – NMR. 16

1.1.3.4 Phổ cộng hưởng từ 13C – NMR. 17

1.1.3.5 Phổ khối lượng. 18

1.2 TỔNG QUAN VỀ AZO . 18

1.2.1 Tổng hợp các hợp chất điazo thơm . 19

1.2.2 Phản ứng ghép của muối điazoni 21

CHƯƠNG 2. THỰC NGHIỆM 24

2.1 TÔNG HƠP CÁC AMINOAZOAREN . 24

2.1.1 Tổng hợp 4-[(4’-nitrophenyl)diazenyl]anilin (A1) . 25

2.1.2 Tổng hợp 4-[(3’-nitropheyl)diazenyl]anilin(A2) 25

2.1.3 Tổng hợp 1-amino-4-[(4’-metylphenyl) diazenyl]naphtalen (A3) 25

2.1.4 Tổng hợp 2-amino-1-[(4’-metylphenyl)diazenyl]naphtalen (A4) . 26

2.1.5 Tổng hợp 4-(napht-2’-yldiazenyl)anilin (A5) 26

2.1.6 Tổng hợp 1-amino-4-(napht-1’-yldiazenyl)naphtalen(A6) . 26

2.1.7 Tổng hợp 2-amino- 1-(napht-1’-yldiazenyl)naphtalen (A7) . 27

2.1.8 Tổng hợp 1-amino-4-(napht-2’-yldiazenyl)naphtalen (A8) 27

2.1.9 Tổng hợp 2-amino-1-(napht-2’-yldiazenyl)naphtalen (A9) 27

2.2 TỔNG HỢP CÁC DẪN XUẤT 1-ARYLTETRAZOL . 28

2.2.1 Tổng hợp 1-phenyltetrazol (T1) . 28

2.2.2 Tổng hợp 1-(m-nitrophenyl)tetrazol (T2) 28

2.2.3 Tổng hợp 1-(p-nitrophenyl)tetrazol (T3) 29

2.2.4 Tổng hợp 1-(o-cacboxylphenyl)tetrazol (T4) . 29

2.2.5 Tổng hợp 1-(p-metyllphenyl)tetrazol (T5) . 29

2.2.6 Tổng hợp 1-(p-clophenyl)tetrazol (T6) 30

2.2.7 Tổng hợp 1-(2’-piridin)tetrazol (T7) 30

2.2.8 Tổng hợp 1-(4’-biphenyl)tetrazol (T8). 30

2.2.9 Tổng hợp 1-(napht-2-yl)tetrazol (T9). 31

2.2.10 Tổng hợp 1-[4’-(phenyldiazenyl)phenyl]tetrazol (T10) 31

2.2.11 Tổng hợp 1-{1’-[4’’-metylphenyl)diazenyl]napht-2’-yl}tetrazol

(T11) . 31

2.2.12 Tổng hợp 1-{4’-[4’’-metylphenyl)diazenyl]napht-1’-yl}tetrazol

(T12) . 32

2.2.13 Tổng hợp 1-[4’-(napht-2’’-yldiazenyl)phenyl]tetrazol (T13) 32

2.2.14 Tổng hợp 1-[4’-[(napht-1’’-yldiazenyl)napht-1’-yl]tetrazol (T14) 32

2.2.15 Tổng hợp 1-[1’-(napht-2’’-yldiazenyl)napht-2’-yl]tetrazol (T15) . 33

2.2.16 Tổng hợp 1-[4’-(napht-2’’-yldiazenyl)napht-1’-yl]tetrazol (T16) . 33

CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 34

3.1 TỔNG HỢP CÁC AROAMINOAREN 34

3.1.1 Phổ hồng ngoại (IR) của các aminoazoaren 36

3.1.2 Phổ tử ngoại (UV) của các aminoazoaren 37

3.1.3 Phổ khối (MS) của một số aminoazoaren 41

3.2 TỔNG HỢP CÁC DẪN XUẤT 1-ARYLTETRAZOL . 45

3.2.1. Phổ hồng ngoại (IR) của các dẫn xuất 1-arytetrazol . 50

3.3.2 Phổ tử ngoại (UV) 54

3.3.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) 57

3.3.3.1 Phổ 1H-NMR . 57

3.3.3.2 Phổ 13C-NMR 63

3.3.3.3 Phổ 2D - NMR 67

3.3.4 Phổ khối lượng. 71

3.3 THĂM DÒ HOẠT TÍNH SINH HỌC 77

KẾT LUẬN 80

Trong thời gian nghiên cứu chúng tôi đã thu được các kết quả sau: 80

TÀI LIỆU THAM KHẢO 81

MỞ ĐẦU

Ngày nay, cùng với sự phát triển của xã hội loài người là sự phát sinh các bệnh nan y như ung thư, HIV… Nền y học hiện đại của nhân loại đang đứng trước những thách thức vô cùng to lớn, và nó chỉ có thể được giải quyết triệt để khi các nhà khoa học tìm ra các loại thuốc mới có khả năng chữa trị những căn bệnh nguy hiểm trên. Vì vậy, trong những năm gần đây việc tổng hợp các hợp chất có hoạt tính sinh học cao và ứng dụng chúng vào thực tế đang là một trong những hướng phát triển mạnh mẽ của hóa học hữu cơ hiện đại.

Korđiazol (hay Korazol), tức là pentametilen tetrazol là chất kích thích hiệu quả hệ thần kinh trung ương và hoạt động của tim, nó chính là một trong những dẫn xuất của tetrazol. Vì những ứng dụng quan trọng của tetrazol trong thực tế mà việc nghiên cứu tetrazol và các dẫn xuất của nó được chú ý nhiều.

Các hợp chất tetrazol được công bố lần đầu tiên vào năm 1885 và được nghiên cứu với quy mô lớn. Một số chúng có hoạt tính sinh học và được dùng làm thuốc chữa bệnh như thuốc kháng sinh, thuốc chữa bệnh tiểu đường, thuốc tim mạch. Ngoài ra nhiều dẫn xuất của tetrazol còn được ứng dụng trong nhiều lĩnh vực khác nhau như chất bảo vệ màu của polivinylclorua, chất chống ăn mòn trên bề mặt kim loại đồng hay chất khơi mào cho hỗn hợp nổ. Các muối tetrazol có thể bị khử thành chất màu Fomaran để làm phẩm nhuộm , , .

Qua tham khảo tài liệu chúng tôi đã chọ đề tài “ Nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất aryltetrazol có hoạt tính sinh học”. Thông qua đề tài này chúng tôi cung cấp những dữ liệu về phổ hấp thụ và bước đầu thăm dò hoạttính sinh học thể hiện ở khả năng kháng khuẩn, kháng nấm của chúng.