Ông sinh năm Tân Hợi đời vua Lê Thánh Tông, tức năm Hồng Đức thứ 22 (1491) tại làng Trung Am huyện Vĩnh Lại, Hải Dương, nay là làng Trung Am xã Lý Học huyện Vĩnh Bảo, Hải Phòng. Sinh trưởng trong một danh gia vọng tộc, thân phụ ông là Thái bảo Nghiêm Quận công Nguyễn Văn Định; thân mẫu là bà Nhữ Thị Thục, con gái quan Thượng thư Nhữ Văn Lân, là người giỏi văn thơ và am hiểu lý số, nên Nguyễn Bỉnh Khiêm từ sớm đã tiếp thụ truyền thống gia giáo kỷ cương.

Ông khôi ngô, tuấn tú, tư chất khác thường, một tuổi ông đã nói sõi, lên năm tuổi được mẹ dạy cho kinh sách, truyền miệng cho thơ văn chữ Nôm, ông học đâu nhớ đấy, không quên chữ nào.

Lớn lên ông theo học Bảng nhãn Lương Đắc Bằng ở làng Lạch Triều, huyện Hoằng Hoá (Thanh Hoá). Ông sáng dạ, thông minh lại chăm chỉ học hành nên được thầy rất khen ngợi.

Thời bấy giờ trong nước biến loạn, ông không muốn xuất đầu, lộ diện, đành ở ẩn một nơi. Năm Đại Chính thứ sáu (1535) đời vua Mạc Đăng Doanh lúc 45 tuổi, ông mới đi thi và đậu Trạng nguyên. Vua Mạc cất ông lên làm Tả Thị lang Đông các Học sĩ. Vì ông đỗ Trạng nguyên và được phong tước Trình Tuyền hầu nên dân gian gọi ông là Trạng Trình.

Triết lí nhân sinh của Nguyễn Bỉnh Khiêm trong bài thơ Nhàn.

Nhà thơ đã nhiều lần đứng trên lập trường đạo đức nho giáo để bộc lộ quan niệm sống của mình. Những suy ngẫm ấy gắn kết với quan niệm đạo lí của nhân dân, thể hiện một nhân sinh quan lành mạnh giữa thế cuộc đảo điên. Nhàn là cách xử thế quen thuộc của nhà nho trước thực tại, lánh đời thoát tục, tìm vui trong thiên nhiên cây cỏ, giữ mình trong sạch. Hành trình hưởng nhàn của Nguyễn Bỉnh Khiêm nằm trong qui luật ấy, tìm về với nhân dân, đối lập với bọn người tầm thường bằng cách nói ngụ ý vừa ngông ngạo, vừa thâm thúy.

Cuộc sống nhàn tản hiện lên với bao điều thú vị :

Một mai, một cuốc, một cần câu

Thơ thẩn dù ai vui thú nào