Từ xa, Nguyễn Trãi đã nhận thấy ở Lê Lợi một người anh hùng lỗi lạc có thể đưa sự nghiệp giải phóng dân tộc đến thành công, nên Nguyễn Trãi đã bỏ qua nhiều phong trào khởi nghĩa ở các địa phương gần, để lặn lội vào miền núi rừng Thanh Hoa, tìm gặp Lê Lợi và gia nhập hàng ngũ nghĩa quân Lam Sơn. Đó là những ngày ở Lỗi Giang, nhưng tên tuổi, sự nghiệp của ông ghi lại trong lịch sử của dân tộc, chỉ là từ sau khi nghĩa quân Lam Sơn rút về núi Chí Linh lần thứ ba, tức là từ năm 1423.
Từ sau cuộc gặp gỡ ở Lỗi Giang, thì theo Trần Khắc Kiệm chép trong {(lời tựa Ức Trai thi tập) Ức Trai di tập quyển 5} Phàm những việc quân, việc nước quan trọng đều trao cho ông cả. Nguyễn Trãi đã vận dụng Bình Ngô sách của ông để trù tính giải quyết mọi việc quân, việc nước quan trọng. Ông đã thành công trong việc mở rộng phong trào Lam Sơn từ một cuộc khởi nghĩa địa phương, bó hẹp trong vùng rừng núi phủ Thanh Hoa thành chiến tranh cả nước đánh giặc và đưa phong trào, từ sau khi về núi Chí Linh lần thứ ba, sang một giai đoạn phát triển mới, giai đoạn tiến công liên tục, mãnh liệt càng đánh càng được, đi đến đâu đánh tan đến đấy, như phá vật nát, như bẻ cành khô . Đặc biệt trong giai đoạn từ 1425, khi quân Lam Sơn trên đà thắng lợi, vây hãm nhiều thành trì của quân Minh, Nguyễn Trãi thường viết thư gửi cho tướng giặc trong thành để dụ hàng hoặc làm nản ý chí chiến đấu của tướng giặc.
Năm 1427, ông được liệt vào hàng Đại phu, coi sóc các việc chính trị và quản công việc ở Viện Khu mật. Quân Lam Sơn giải phóng vùng Bắc Bộ, đánh tan viện binh của Vương Thông. Thông rút vào cố thủ trong thành Đông Quan. Vua Minh sai Liễu Thăng và Mộc Thạnh chia làm 2 đường, cầm hơn 10 vạn quân sang cứu viện. Lúc đó quân Lam Sơn đứng trước hai chọn lựa vì sắp phải đối phó với địch bên ngoài vào và địch đánh ở trong thành ra. Lực lượng của Vương Thông hợp với quân Minh sang từ trước đã có khoảng 10 vạn người, quân Lam Sơn vây hãm có chút lơi lỏng đã bị địch ra đánh úp, phải trả giá cao bằng việc mất 4 tướng giỏi: Lê Triện, Đinh Lễ bị tử trận, Đỗ Bí và Nguyễn Xí bị bắt. Chỉ có Nguyễn Xí sau đó nhờ mưu trí và nhanh nhẹn đã trốn thoát về.
Số đông các tướng nóng lòng muốn hạ gấp thành Đông Quan để hết lực lượng làm nội ứng cho Liễu Thăng và Mộc Thạnh. Riêng Nguyễn Trãi không đồng tình với quan điểm đó. Ông kiến nghị với Lê Lợi ý kiến của mình và được chấp thuận. Và Lê Lợi đã theo kế của ông nói với các tướng rằng:
"Đánh Đông Quan là hạ sách. Nếu ta đánh thành kiên cố đó, phải mất mấy tháng hoặc hàng năm, chưa chắc đã hạ nổi, binh sĩ ta phải mệt mỏi chán nản. Đang khi đó, viện binh của địch kéo dến, thế là ta bị địch đánh cả đằng trước, đằng sau, đó là rất nguy. Chi bằng ta hãy nuôi sức khoẻ, chứa dũng khí chờ đánh viện binh. Khi viện binh đã bị phá, tất nhiên quân trong thành phải hàng, thế là ta chỉ khó nhọc một phen mà thu lợi gấp hai."
Diễn biến chiến sự sau đó quả như Nguyễn Trãi tiên đoán. Lê Lợi điều các tướng giỏi lên đánh chặn hai đạo viện binh, giết được Liễu Thăng, Mộc Thạnh bỏ chạy về nước. Vương Thông trong thành tuyệt vọng không còn cứu binh phải mở cửa thành ra hàng, cùng Lê Lợi thực hiện "hội thề Đông Quan", xin rút quân về nước và cam kết không sang xâm phạm nữa.