Mở đầu 1

Phần1. Tổng quan 2

1.1. Cấu tạo của thymidin và uridin 2

1.2. Các phương pháp khoá nhóm chức OH của dóy nucleozit 3

1.2.1. Ankylhoỏ cỏc nucleozit 4

1.2.1.1. Ankyl hoá các nucleozit bằng điazometan và hiđroxit trimetylsunfonyl 4

1.2.1.2. Ankyl hoỏ cỏc nucleozit bằng ankylhalogenua trong sự cú mặt của Ag2O 6

1.2.1.3. Ankyl hoá các nucleozit bằng đimetylsunfat trong sự có mặt của một hidroxit kim loại kiềm 7

1.2.1.4. Ankyl hoỏ cỏc nucleozit bằng ankylhalogenua trong sự cú mặt của bazơ hữu cơ 8

1.2.2. Sunfonyl hoỏ cỏc nucleozit 8

1.2.3. Benzoyl hoỏ cỏc nucleozit 9

1.2.4. Photphat hoỏ cỏc nucleozit 10

1.3. Cỏc phản ứng của nhúm OR 10

1.3.1. Phản ứng tạo cầu O (Tạo anhidro nucleozit) 10

1.3.1.1. Đi từ dẫn xuất thế mono -O-nucleozit 10

1.3.1.2. Đi từ dẫn xuất thế đi, tri -O-nucleozit 12

1.3.2. Phản ứng thế 15

1.3.2.1. Phản ứng với azit 15

1.3.2.2. Phản ứng tạo epoxit 15

1.4. Cỏc phản ứng của cầu O 17

1.4.1. Phản ứng với azit 17

1.4.2. Phản ứng tách loại nước 17

1.4.3. Phản ứng thế 18

Phần 2. Kết quả và thảo luận 19

2.1. Phổ hồng ngoại của thymidin và uridin 19

2.2. Cỏc phản ứng khoỏ nhúm chức OH của thymidin 19

2.2.1. Phản ứng khoỏ nhúm chức OH của thymidin sử dụng tỏc nhõn tosylclorua 19

2.2.2. Phản ứng khoỏ nhúm chức OH của thymidin sử dụng tỏc nhõn tritylclorua 23

2.2.3. Phản ứng khoỏ nhúm chức OH của thymidin sử dụng tỏc nhõn benzoylclorua 25

2.3. Cỏc phản ứng khoỏ nhúm chức OH của uridin 26

2.3.1. Phản ứng khoỏ nhúm chức OH của uridin sử dụng tỏc nhõn tosylclorua 26

2.3.2. Phản ứng khoỏ nhúm chức OH của uridin sử dụng tỏc nhõn tritylclorua 26

Phần 3. Thực nghiệm 29

3.1. Tổng hợp 5'-O-tosylthymidin 29

3.2. Tổng hợp 3, 5'-O-đitosylthymidin 30

3.3. Tổng hợp 5'-O-tritylthymidin 30

3.4. Tổng hợp 5'-O-benzoylthymidin 30

3.5. Tổng hợp 5-O-tosyluridin 31

3.6. Tổng hợp 5'-O-trityluridin 31

Kết luận 32