Tách và tinh chế các dẫn xuất curcuminoid trích từ củ nghệ vàng Curcuma longa L.

TÓM TẮT LUẬN VĂN

Luận văn này đã tiến hành phân lập ba thành phần curcuminoid có trong bột

curcuminoid thương phẩm và xác định cấu trúc, hoạt tính của chúng.

Các kết quả thu được từ thực nghiệm:

1. Phân lập ba thành phần curcuminoid trong hỗn hợp curcuminoid ban đầu bằng

phương pháp TLC, CC, HPLC.

2. Xác định độ tinh khiết, cấu trúc và một số tính chất hóa học của các

curcuminoid phân lập được.

Khảo sát hoạt tính sinh học của hỗn hợp curcuminoid và ba thành phần curcuminoid

pheo hai phương pháp DPPH và MDA. Kết quả tất cả các mẫu đều có hoạt tính sinh

học trong hai phép thử này.

LỜI MỞ ĐẦU

Từ xa xưa, ở các nuớc Châu Á như Ấn Độ, Trung Quốc và các nuớc Đông Nam Á,

nghệ đã được sử dụng như môt loại gia vị truyền thống và một loại thuốc gia truyền sử

dụng trong gia đình. Nghệ được biết đến là một loại cây có tác dụng dược lý rất tốt

chữa nhiều bệnh khác nhau. Curcuminoid là một hỗn hợp gồm ba dẫn xuất

diferuloylmethane đã đuợc nhiều nghiên cứu trong và ngoài nước chứng minh là thành

phần chủ yếu đem lại hoạt tính sinh học của củ nghệ. Hoạt tính của các curcuminoid

thành phần có thể khác nhau và khác với curcuminod hỗn hợp. Do vậy, việc tách các

thành phần này ra khỏi hỗn hợp là cần thiết cho việc nghiên cứu sâu hơn về hoạt tính

dược học của nghệ.

Nội dung đề tài luận văn này xin trình bày việc tách chiết các curcuminoid thành phần

từ bột curcuminoid thương phẩm và khảo sát cấu trúc, tính chất hóa học cũng như hoạt

tính kháng oxy hóa của các đơn thành phần, đem đến hiểu biết sâu hơn về curcuminoid

và khả năng ứng dụng các thành phần của curcumioid trong thực phẩm và dược phẩm.

CHƯƠNG 4 KẾT LUẬN - ĐỀ NGHỊ

4.1. Kết luận

Luận văn đã đạt được các kết quả sau:

- Khảo sát hệ dung môi sắc ký bản mỏng (TLC) với hai hệ

trichloromethane:methanol và dichloromethane:methanol với các tỷ lệ khác nhau.

Dichloromethane:methanol (98:2 v/v) là hệ dung môi cho khả năng tách tốt nhất.

- Đánh giá hiệu quả quá trình kết tinh bột curcuminoid thô bằng hệ dung môi

methanol:nước (5:1 v/v). Kết quả cho thấy sau khi kết tinh hàm lượng curcumin

tăng lên rõ rệt (từ 71 lên khoảng 92% theo kết quả HPLC), đồng thời thu được bột

curcuminoid dưới lọc có hàm lượng hai thành phần còn lại là DMC và BDMC cao.

- Tách ba thành phần curcuminoid bằng sắc ký cột thu được các đơn chất curcumin,

demethoxycurcumin (DMC) và bisdemethoxycurcumin (BDMC).

- Định lượng các thành phần curcuminoid trong hỗn hợp curcuminoid sau kết tinh,

nước cái dưới lọc bằng sắc ký cột.

- Xác định độ tinh khiết, cấu trúc và một số tính chất hóa học của ba thành phần

curcuminoid bằng phương pháp đo điểm chảy, sắc ký bản mỏng (TLC), sắc ký

lỏng hiệu năng cao (HPLC), phổ UV-Vis, MS, IR, NMR (1H, 13C).

- Khảo sát hoạt tính kháng oxy hóa bằng phương pháp DPPH và MDA cho 3 thành

phần curcuminod và hỗn hợp curcuminoid ban đầu. Kết quả cho thấy, các mẫu

chất đều có hoạt tính kháng gốc tự do khi thử nghiệm bằng DPPH, hoạt tính này

thay đổi theo thứ tự curcumin > curcuminoid thô > DMC > BDMC khi so sánh ở

cùng nồng độ. Các mẫu chất cũng đều có khả năng làm giảm sản phẩm quá trình

peroxy hóa lipid khi thử nghiệm MDA. Hoạt tính này xấp xỉ nhau giữa các chất khi

so sánh ở cùng nồng độ.

4.2. Đề nghị

- Nghiên cứu mở rộng hoạt tính kháng oxy hóa của curcuminoid thô và ba thành

phần curcuminoid: khả năng kháng các tác nhân oxy hóa khác nhau (H2O2, NOã,

O2ã-), in vivo để đánh giá khả năng ứng dụng của sản phẩm trong dược học.

- Khảo sát khả năng kháng khuẩn của ba thành phần curcuminoid trên các chủng vi

khuẩn khác nhau.

- Nghiên cứu sử dụng ba thành phần curcuminoid trong các sản phẩm dược phẩm.

57

Chương 1: Tổng quan

- Nghiên cứu khả năng tạo phức của ba thành phần curcuminoid với các kim loại

khác nhau, đánh giá và so sánh hoạt tính sinh học của sản phẩm với nguyên liệu.

58

Chương 1: Tổng quan

PHỤ LỤC

1. Phổ NMR

1.1. Phổ NMR của curcumin

1.1.1. Phổ 1H NMR của curcumin: HOANGANH-M1-DMSO-1H

1.1.2. Phổ 13C NMR của curcumin: HOANGANH-M1-DMSO-C13CPD

1.1.3. Phổ HSQC của curcumin: M1-DMSO-HSQC

1.1.4. Phổ HMBC của curcumin: M1-DMSO-HMBC

1.2. Phổ NMR của DMC

1.2.1. Phổ 1H NMR của DMC: TIEN-DMC-DMSO-1H

1.2.2. Phổ 13C NMR của DMC: TIEN-DMC-DMSO-C13CPD

1.2.3. Phổ HSQC của DMC: TIEN-DMC-DMSO-HSQC

1.2.4. Phổ HMBC của DMC: TIEN-DMC-DMSO-HMBC

1.3. Phổ NMR của BDMC

1.3.1. Phổ 1H NMR của BDMC: TIEN-DMC-DMSO-1H

1.3.2. Phổ 13C NMR của BDMC: TIEN-DMC-DMSO-C13CPD

1.2.3. Phổ HSQC của DMC: TIEN-BDMC-DMSO-HSQC

1.2.3. Phổ HMBC của DMC: TIEN-BDMC-DMSO-HMBC

2. Phổ MS

2.1. Phổ MS của curcumin

2.2. Phổ MS của DMC

2.3. Phổ MS của BDMC

3. Phổ LC-MS của curcumin, DMC, BDM