KHảO SáT PHảN ứNG C-AxETIL HóA MộT Số

ARIL METIL ETE TRONG ĐIềU KIệN HóA HọC XANH

SUMMARY

Alkyl aryl ketone is an important intermediate in the synthesis of biologically active

molecules. It is usually synthesized by Friedel-Crafts acylation of aromatic compound in the

presence of excess Lewis acid, AlCl3. In this study, copper triflate Cu(OTf)2 was used as a new

generation Lewis acid catalyst in Friedel-Crafts acylation. The reaction was taken place under

microwave irradiation on anisole and veratrole. Copper triflate is safe-to-handle, recoverable

and reusable.

I - GIớI THIệU

Ng

y nay, nhóm hợp chất axetophenon

mang nhóm thế metoxi đ ợc sử dụng rất nhiều

v

đa dạng. Nó đ ợc xem l

trung gian quan

trọng để điều chế một số d ợc phẩm, h ơng

liệu, phẩm nhuộm, chất kháng oxit hóa, chất ổn

định, chất diệt nấm, diệt côn trùng, . [1 - 4].

Cho đến nay hầu hết những hợp chất n

y

đ ợc điều chế bằng phản ứng axil hóa Friedel-

Crafts, cụ thể l

C-axetil hóa. Tuy nhiên, các

axit Lewis (chủ yếu l

AlCl3) xúc tác cho phản

ứng đP ảnh h ởng nghiêm trọng đến môi tr ờng

vì l ợng sử dụng d - không thu hồi đ ợc sau

phản ứng, thời gian phản ứng rất d

i v

bản thân

xúc tác n

y độc hại cho sức khoẻ [5, 6].

Trong nỗ lực tìm kiếm xúc tác thay thế, gần

đây các nh

khoa học đP tìm ra xúc tác triflat

cho các phản ứng thế thân điện tử h ơng

ph ơng. Với l ợng rất nhỏ th ờng khoảng
5%

mol (tính theo chất nền), triflat dùng đ ợc cả

trong môi tr ờng n ớc v

hữu cơ, thu hồi dễ

d

ng, tái sử dụng m

hoạt tính không giảm, sản

phẩm có độ chọn lọc cao. Rõ r

ng triflat l

một

xúc tác “xanh” [7, 8].

Triflat đồng Cu(OTf)2 đ ợc sử dụng

trong phản ứng C-axetil hóa với tác chất

anhidrid axetic trên 2 chất nền l

anisol 1 v

veratrol 4 (sơ đồ 1). Ph ơng pháp kích hoạt

phản ứng truyền thống l

đun khuấy từ đ ợc

thực hiện song song với ph ơng pháp kích hoạt

phản ứng “xanh” l

chiếu xạ vi sóng nhằm l

m

tăng hiệu suất v

giảm thời gian phản ứng