Có rất nhiều ý kiến tranh luận xung quanh nguồn gốc của Ngày Tình Yêu. Một số các chuyên gia cho rằng nó được khởi nguồn từ thánh Valentine, một người La Mã đã tử vì đạo do từ chối bỏ đạo Thiên Chúa. Ông mất vào ngày 14/02 năm 269 trước công nguyên, đúng vào ngày mà trước đây người ta gọi là Ngày May Rủi của tình yêu. Truyền thuyết cũng kể rằng thánh Valentine đã để lại một bức thư ngắn để tạm biệt con gái của người cai ngục mà trước đó đã trở thành bạn của ông. Bức thư kí tên ông và đề bên dưới " Valentine của em". Có một số chi tiết khác của câu chuyện cũng cho biết thánh Valentine là một thầy tu ở điện thờ dưới thời bạo chúa Claudius. Bạo chúa Claudius sau đó đã tống giam ông vào ngục do ông đã dám thách thức ông ta....