Hiếm có những chuyên gia thuế nào trải qua hơn một ngày tại một đất nước đang phát triển mà không nghe những câu chuyện buồn về nỗi khó khăn to lớn người ta phải đương đầu trong việc thu thuế những người hành nghề chuyên môn (các bác sĩ, luật sư vv…), những người kinh doanh nhỏ, và dĩ nhiên cả những chủ trại khấm khá rơi vào phạm vi pháp lý của thuế thu nhập (Taylor, 1967). Như một qui luật, những người này chủ yếu hoạt động trong một nền kinh tế tiền mặt. Họ không sẵn lòng cung cấp bất kỳ thông tin gì về hoạt động của họ cho cơ quan thuế, và cơ quan thuế thật khó khăn trong việc truy tìm những thông tin đó – đôi khi vì những lý do chính trị, nhưng đôi khi chỉ đơn thuần vì người nộp thuế thực sự không có hồ sơ lưu trữ thông tin. Hơn nữa, cơ quan thuế cũng gặp khó khăn tương tự trong việc xây dựng bất kỳ một cơ sở nào khác để dựa vào đó mà đưa thu nhập của những người khét tiếng là khó thu thuế này vào trong phạm vi điều chỉnh của thuế thu nhập. Kết quả là những người làm công ăn lương tại các nước đang phát triển nói chung sẽ cảm thấy bị đánh thuế thái quá, và rất thường xuyên bị đánh thuế thái quá so với những người tự làm chủ.